Comportamiento electroquímico de nitrocompuestos : síntesis y reducción electroquímica de 4-nitroimidazoles sustituidos y su comparación con 2- y 5-nitroimidazoles

Abstract

Nitroimidazoles han sido fuente de muchas investigaciones en razón de sus propiedades como antibióticos, radiosensibilizadores y antiprotozoarios. El mecanismo de acción farmacológica de estos compuestos es fuertemente relacionada con la reducción de ellos, principalmente la reducción monoelectrónica para formar el anión radical nitro. En consecuencia, la electroquímica de estos compuestos desempeña un papel importante en su mecanismo de acción. En la presente tesis se ha llevado a cabo un amplio estudio en una serie de derivados nitroimidazólicos con el objetivo de caracterizar su comportamiento electroquímico en diferentes medios. Para este propósito se ha estudiado el comportamiento electroquímico de algunos derivados 4-nitroimizadólicos de síntesis como: 1-metil-2-hidroximetil-4-nitroimizadol; 1-metil-4-nitroimizadol-2-carboxialdehido; ácido 1-metil-4-nitroimizadol-2-carboxilico; 2-hidroximetil-4-nitroimizadol; 4-nitroimizadol-2-carboxialdehido y se comparó con otros derivados 2- y 5-nitroimizadólicos. El estudio electroquímico se realizó usando fundamentalmente Voltamperometría cíclica pero también se usó otras técnicas como Polarografía Tast y de Pulso Diferencial, Voltamperometría de Barrido Lineal, Electrolisis a Potencial Controlado y Culombiometría.

--------------------------------------------------------Nitroimizadoles have been the source of many investigations because of their properties as antibiotics, radiosensitizers and antiprotozoans. The pharmacological mechanism of action of these compounds is strongly connected with the reduction of them, mainly the one-electron reduction to form the nitro radical anion. Consequently the electrochemistry of these compounds plays an important role in its mechanism of action. In the present theses we have carried out comprehensive studies about a series of nitroimizadole derivatives in order to characterize its electrochemical behaviour in different media. For this purpose we have studied the electrochemical behaviour of some synthesized 4-nitroimizadole derivatives such as: 1-methyl-2-hydroxymethyl-4-nitroimizadol; 1-methyl-4-nitroimizadol-2-carboxyaldehyde; 1-methyl-4-nitroimizadol-2-carboxylic acid; 2-hidroximetil-4-nitroimizadol; 4-nitroimizadol-2-carboxyaldehyde and compared with other 2-and 5-nitroimizadol derivatives. The electrochemical study was carried out using mainly Cyclic Voltammetry but also other electrochemical techniques such as Tast and Diferential Pulse Polarography, Linear Sweep Voltammetry, controlled potential electrolysis and coulommetry were used.